正如歷史學家所能確定的結婚戒指那樣，訂婚戒指最初是古羅馬的訂婚戒指或“真相”戒指。將它戴在左手無名指上的傳統也始於羅馬，羅馬與埃及的會議使他們相信，那隻手指的靜脈直接通向心臟。羅馬人也是第一個開始在他們的戒指上刻字和雕刻的人，尤其是訂婚戒指。鑽石甚至在早期就被使用，因其保護佩戴者免受毒害、精神錯亂和恐懼的超自然能力而備受推崇。
中世紀，從公元 500 年到公元 1500 年左右，結婚新娘首飾有了新的發展。這些結婚戒指被稱為 或“債券”戒指，鑲嵌藍寶石、紅寶石和祖母綠，供有能力的人使用。最富有的追求者出於非常浪漫的原因贈送鑽石訂婚戒指。眾所周知，鑽石是最堅固的礦物，既耐火又耐鋼，因此象徵著堅不可摧的愛情。
1215 年，三世規定了結婚戒指和之間的更長等待期，大多數結婚情人都會向他們的新娘贈送一枚純金、純銀或純鐵結婚戒指。貴族開始添加寶石以將自己與“平民”區分開來，事實上，甚至還通過了結婚法律，禁止結婚除富人以外的任何人佩戴寶石。法律最終放寬到足以讓中產階級在負擔得起的情況下佩戴珠寶。六石訂婚對戒在當時很常見，中間是新娘和新郎的生日石，兩側是他們父母的生日石。這些對戒中的許多還有隔間，可以容納求婚者珍貴的一綹頭髮。
1477 年，送給一枚鑽石結婚戒指，開啟了歐洲鑽石訂婚對戒的傳統。儘管如此，只有最富有的家庭才能負擔得起，因為開採它們的地方很少。意大利人認為鑽石可以確保幸福的婚姻，並使夫妻的愛情保持活力。這一傳說使這顆結婚戒指在中世紀末期更加流行。
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